Alkene (OC, Kapitel 3)

3.4 DIENE

z.B. Hexadiene:

1,2 Hexadien: kumuliert => (sp-Hybridisierung)

1,3 Hexadien: konjugiert => (partielle pi-Charakter, pi-Elektronen (pi-e) sind über beide Doppelbindungen (Dobi) verteilt.


1,4 Hexadien: isoliert =>


Mesomere Grenzstruktur => Elektronenverschiebung => Mesomeriepfeil (Resonanzpfeil) <-> nicht mit Doppelpfeil (chemisches Gleichgewicht) verwechseln => zeitliche Mittelungen der mesomeren Grenzstrukturen

Beispiele natürlicher Alkene

1) alpha-Ionon, wichtiger Riechstoff, Veilchenduft, (Kraft et al, Angewandte Chemie, 2000, 112, 31.06

aus: Ionone

2) Terpene

bestehen aus Isopreneinheiten

2-Methylbutadien => besteht aus 2 Isoprenen

aus: Lipide


Monoterpene (eine Isopreneinheit, C10-Körper)

Limonen

S(-) Limonen

R(+) Limonen
aus "Geruch und Geschmack"


Diterpene (2 Isopreneinheiten, C?)


Sesquiterpene (3 Isopreneinheiten, C15)

Retinol (Vitamin A)

aus "Vitamin A"


Triterpene (6 Isopreneinheiten, C30)

Squalen, Vorläufer der Steroide


Tetraterpene (8 Isopreneinheiten, C40)

Beta-Carotin (Vorläufer von Vitamin A)


Polyterpene (Naturkosmetika)

Gutterpercha

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Darstellung von Ethen (Eliminierung)

Ethanol in konzentrierter Schwefelsäure wird mit einer Spatenspitze Alaun versetzt und erhitzt. Das enstehende Gas wird in einer pneumatischen Wanne aufgefangen und anschließend verbrannt.

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Kommentar "anonym":

Ich glaube die Bezeichnungen, auf dem zweiten Bild auf der Seite sind falsch. 

• Denn in der Reihenfolge sind 1,2 Hexadien danach 1,4 Hexadien und dann erst 1,3 Hexadien abgebildet. 

• Also die letzten beiden Überschriften sind vertauscht.