Organische Chemie - Kurzfassungen

1) Konstitutions- und Stereoisomerie

• isos = gleich
• meros = Teil
• gleiche Summenformel
• unterschiedliche Struktur => verzweigte Alkane => Strukturisomerie
  
• unterschiedliche chemische, physikalische und biologische Eigenschaften
• Isomerasen = Enzyme, die Isomere ineinander umwandeln
• ab Butan (C4H6) sind Konstitutionsisomere möglich => Isomere welche eine unterschiedliche Konnektivität aufweisen und nur durch Bindungsbruch ineinander überführbar sind.
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• Butan-, Pentan-, Hexan

• n-Butan + 2-Methyl-propan
• Summenformel C₆H­₁₄ =>
  
• n-Hexan, iso-Hexan, Neohexan + 2,3-Dimethylbutan

• Butan (C₈H₁₈) => 18 verschiedene Möglichkeiten
• Tetracontan => 62.491.178.805.831 Verbindungsmöglichkeiten
  
• Konstitutions-isomerie = Gerüste-isomerie => unterschiedlicher Aufbau des Kohlengerüsts
• Bindungs-isomerie => bei ungesättigten Kohlenwasserstoffbindungen (z.B. Dobi) => unterschiedliche Lage der Mehrfachbindungen

• Konstitutionsisomere von Penten:
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• wenn mehrere Dobi => unterschiedliche Anordnungen

• Cyclohexadien:
  
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• unterschiedliche Stellung der Substituenten im Kohlenwasserstoffgerüst => Stellungsisomere => Dichlorpropan
  

• IUPAC-Name	Strukturformel
  1,1-Dichlorpropan
  2,2-Dichlorpropan
  1,2-Dichlorpropan
  1,3-Dichlorpropan

• weiteres Beispiel für Stellungsisomerie => primäre, sekundäre und tertiäre Alkanole (Alkohole), wobei die Präfixe angeben ob das Kohlenstoffatom, an dem die OH- Gruppe hängt an einem, zwei oder drei anderen Kohlenstoffatome gebunden ist => Butanol

• C-Name	Strukturformel
  1-Butanol
  2-Butanol
  2-Methyl-2-propanol

• Ordnet man die Atome von Molekülen mit gleicher Summenformel in verschiedenen Reihenfolgen an, so ergibt sich eine weitere Form von Isomerie. Diese Isomerie wird als wird als Funktionsisomerie, da sich dabei die Funktionellen Gruppen ändern. Somit unterscheiden sich die physikalischen und chemischen Eigenschaften der organischen Verbindungen stark voneinander.

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• Kohlenstoffatome können an ein weiteres Kohlenstoffatom gebunden sein, manche an zwei oder drei Kohlenstoffatome => primäre, sekundäre, tertiäre quartäre Kohlenstoffatome
• systematische Benennung wird durch IUPAC geregelt:

• Nomenklatur verzweigter Alkane

  Regel 1:	Benennen Sie die längste Kette von Kohlenstoffatomen im Molekül.
  Regel 2:	Benennen Sie die Substituenten an dieser Kette.
  Regel 3:	Nummerieren Sie die Kette von dem Ende, das einem Susbtituenten am nächsten ist.
  Regel 4:	Schreiben Sie den Namen des Alkans, indem Sie zunächst die Substituenten mit Anknüpfungspunkt in alphabetischer Reihenfolge angeben und dann den Namen des Stammalkans anhängen.

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Quelle:

• Nomenklatur organischer Verbindungen
• Struktur-/Konstitutionsisomerie
• Wikipedia