Montag, 30. Juni 2008

Chemievorlesung 30.Juni 2008

16) Aldehyde

16.1 Nomenklatur
  • Endung "al" an Alkan anhängen
  • Methanal = Formaldehyd
  • Kommentar vom Prof: "... wer Medizin studiert, wird damit zu tun haben: Leichen sezieren ..." dabei macht er so eine schaurig abwehrende Geste => kann ich gut verstehen: der Gedanke, Leichen zu sezieren, ist für viele nicht gerade sehr angenehm => für mich war der Sezierkurs der Höhepunkt des Anatomieblocks, danach waren wir aber auch alle platt wie Flundern => das Maximum an Auswendiglernen erreicht, wer mehr lernen und speichern kann, wird Privatdozent oder Professor => Formalin (Formaldehyd in wässriger Lösung) über Wochen eingeatmet
  • Ethanal = Acetaldehyd
  • usw. => homologe Reihe fortsetzen
  • 2-Propanal = Acrolein
  • Propinal = Proparylaldehyd
  • Bsp:
  • (z) 4-Hydroxy-6-non en al
  • bei komplizierteren Fällen: "Carbaldehyd"
  • Aromatische Aldehyde: Benzaldehyd + Zimtaldehyd
16.2 Darstellung

16.2.1 Oxidation von primären Alkoholen
  • PCC-Oxidation
16.2.2 Reduktion von Carbonsäuren, Chloriden
  • Rosenmund-Reduktion
  • wo Oxidation, da auch Reduktion
16.3 Wichtige Reaktionen

16.3.1 Polymerisation
  • Formaldehyd => Paraformaldehyd
  • Acetaldehyd => Paraldehyd
  • bei Raumtemperatur flüchtig
16.3.2 Redox-Reaktionen
  • Aldehyd -> Reduktion => primärer Alkohol
  • Aldehyd -> Oxidation => Carbonsäure
  • Nachweisreaktionen:
  1. Fehlingprobe
  2. Tollensprobe (s.Silberspiegel Animation)
  3. auch mit Zucker möglich => Aldosen
16.3.3 Additionen

16.3.3.1 Addition von H2O
  • die Addition von Wasser mit einem Aldehyd oder Keton führt zur Hydratbildung
16.3.3.2 Addition von Alkoholen
  • Acetalbildung
  • stabiles Zwischenprodukt Halbacetal
  • Vollprodukt Acetal/Vollacetal
16.3.3.3 Addition von primären Aminen
  • Imin
  • Schiffsche Base
16.3.3.4 Addition von Hydrazinen
  • Hydrazonbildung
  • 2,4 Dinitrophenylhydrazon
16.3.3.5 Addition von metall-organischen Verbindungen
  • GRINGNARD Reaktion
  • plötzlich erhält das C-Atom eine negative Partialladung, anstatt wie gewohnt, eine positive
  • verhält sich wie R=- und MgBr+ => Umpolung
16.3.3.6 Aldolreaktion
  • Prof: "Wenn Sie das (dieses Thema) können, können Sie eine ganze Menge"
  • zwei Aldehyde in Lauge (NaOH) => wir erhalten ein Aldehyd-Alkohol (=Alkohol)
  • es wird eine neue Bindung geknüpft !!!
  • ein Aldehyd reagiert nukleophil, der andere elektrophil
  • Mechanismus: +OH/-H2O => Enolat => ist resonanzstabilisiert
  • Methylenkomponente
  • alpha-, beta- ungesättigte Carbonylverbindung => wird in der nächsten Vorlesung noch mal näher erklärt ?!
  • Aldolkondensation + Aldoladdition = Aldolreaktion => führt zur konjugierten Doppelbindung (Dobi)
  • Prof: " -> kompliziert und wirkt etwas abstrus, bringt aber viel chemisches Verständnis mit sich"
  • Ketone reagieren fast so wie Aldehyde
17 Ketone

17.1 Übersicht, Nomenklatur
  • Endung "on" an Alkan anhängen
  • 2-Propanon = Aceton
  • Ketogruppe ist nicht endständig
  • 2-Pentanon = Pentan-2-on
  • Methyl-Vinyl-Keton
  • Acetoketon
  • Benzophenon
  • 2,3-Butandion = 1,2-Diketon => 1,2 sind benachbart
  • 2,4 Pentandion = 1,3 Diketon
17.2 Elektronische Eigenschaften
  • etwas weniger polarisierte C=O Dobi im Vergleich zu den Aldehyden
  • etwas weniger reaktiv
  • Keto-Enol-Tautomerie
  • Säuren oder Basenkatalysator
  • Spezialfall mit 1,3-Diketone => intramolekulare H-Brücke => führt zur Stabilisierung
... nächsten Vorlesung Mittwoch (2.7) um 15:15 !!!

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